È stato definito dal New York Times nel suo "Critics Choice" del 1992 come uno dei più grandi ballerini moderni di questi tempi. Desmond Richardson è un artista dal talento multiforme a suo agio negli stili di danza più diversi siano essi la classica, la moderna o la contemporanea. Nei suoi anni di studio giovanili presso la New York High School for the Performing Arts, Richardson si distinse subito per le sue abilità fuori dall’ordinario. Venne infatti scelto dall’Alvin Ailey American Dance Center (1983-1986) che gli diede una borsa di studio e dall’Internationale Sommerakademie di Colonia (1984-1985), inoltre ricevette nel 1986 il Presidential Scholar Award for the Arts.
Nel 1987 Richardson diventa primo ballerino dell’Alvin Ailey American Dance Theater dopo aver lavorato per due anni nella compagnia. Sette anni dopo lascia l’Alvin Ailey per perfezionarsi ed ampliare la sua preparazione verso nuovi orizzonti artistici. Questo lo porta in Germania dove lavora per due anni con il Frankfurt Ballett di William Forsythe. Dopo il Frankfurt, Richardson si è esibito come artista ospite in diverse compagnie famose, tra cui il Balletto dell’Opera Svedese, il Teatro alla Scala e il San Francisco Ballet.
Nella sua carriera Richardson ha avuto occasione di lavorare con grandi coreografi quali Alvin Ailey, Katherine Dunham, Nacho Duato, Lar Lubovitch, John Butler, Garth Fagan e molti altri. Nel 1992 Richardson è stato vincitore del Bessie Award; nel 1993 è stato artista invitato in due occasioni: al Gala per il 100° anniversario dei Tivoli Garden a Copenhagen in Danimarca e presso il Balletto dell’Opera Svedese.
Nel 1997 Richarson diventa primo ballerino dell’American Ballet Theatre, dove era stato scelto per interpretare il ruolo del protagonista nella produzione dell’Otello, al Lincoln Center Metropolitan Opera House. In questo ruolo, il New York Times lo descrive come uno dei più grandi ballerini che si siano mai esibiti sul palcoscenico del Metropolitan. Il New York Magazine lo descrive come immagine dell’immediatezza, purezza e forza.
Nel 1998, Richardson entra a far parte del cast principale del musical di Brodway Fosse. Riceve una nomination al Tony Award per il suo ruolo e Gwen Verdon, il Direttore Artistico dello spettacolo dichiara "Il pubblico è colpito da Desmond. Egli è assolutamente diverso da qualsiasi ballerino che abbia mai incontrato. Oltre alla sua incredibile musicalità, si muove sul palco come una pantera.". Il New York Times ha commentato" …ci sono istanti nei quali l’esplosione della gioia dell’esibizione contagia gli spettatori. Lo puoi sentire nell’orgoglio atletico che crea Desmond Richardson nel suo solo ginnici…".
Richardson oltre a portare avanti ed accrescere il successo di Complexions è anche impegnato su molti altri fronti. Nella sua carriera, Richardson ha collaborato e lavorato per la tevisione, è apparso in film e video negli Stati Uniti e all’estero. Queste esperienze hanno permesso a lui di esibirsi con musicisti del calibro di Michael Jackson, Prince, Aretha Franklin, Madonna. Richardson è stato inoltre invitato come artista ospite alla presentazione del 71° Annual Academy Award per lo spettacolo televisivo dal vivo.
Attualmente Richardson è co-direttore artistico della sua compagnia Complexions, Inc. Questa compagnia è un laboratorio importante per la ricerca di nuove espressioni attraverso la danza, la musica, la programmazione concettuale, l’interpretazione e lo stile. Sfidando gli stereotipi e le tradizioni e al tempo stesso cercando nuove possibilità teatrali nella presentazione degli spettacoli, Complexions si è ricavata una nicchia unica nella realtà della danza.
Tra le recenti apparizioni, si includono un ruolo principale nella presentazione di teatro-danza di Debbie Allen "Soul Possessed", che ha avuto la prima al Kennedy Center nel novembre del 1999.
Inoltre, sempre con Complexions, Richardson si è esibito al Holland Dance festival nello stesso anno.
Nel 2000, Richardson ha interpretato un ruolo importante nel film di Patrick Swayze Without a word.
